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第1章　绪论1

1.1　有机化合物和有机化学1

目录1

1.3　化学键和分子结构2

1.2　有机化合物的一般特点2

1.8.3　农副产品及其他 13

1.4.1　键长4

1.4　共价键的属性4

1.4.3　键离解能和键能5

1.4.2　键角5

1.4.4　元素的电负性和键的极性6

（2）脂环化合物8

1.5　共价键的断裂和有机反应的类型8

1.6　有机化合物的分类8

1.6.1　按碳架分类8

（1）开链化合物8

（2）衍生命名法 19

（3）芳香族化合物9

（4）杂环化合物9

1.6.2　按官能团分类10

1.7　有机化学和有机化学工业10

1.8　有机化合物的天然来源11

1.8.1　石油和天然气11

1.8.2　煤12

习题13

参考书目14

2.1　烷烃的通式、同系列和构造异构15

第2章 烷烃15

2.2.1　伯、仲、叔、季碳原子17

2.2　烷烃的命名17

2.2.2　烷基18

（1）普通命名法19

2.2.3　烷烃的命名19

（3）系统命名法20

2.3　烷烃的结构—碳原子的sp3杂化21

2.4.1　乙烷的构象24

2.4　烷烃的构象24

2.4.2　丁烷的构象25

2.5　烷烃的物理性质26

2.5.2　沸点27

2.5.1　物态27

2.5.3　熔点28

2.6　烷烃的化学性质29

2.5.6　折射率29

2.5.4　相对密度29

2.5.5　溶解度29

（2）甲烷氯化的反应机理30

（1）甲烷的氯化30

2.6.1　氯化反应30

（3）其他烷烃的氯化31

2.6.2　氧化反应32

2.6.4　裂化反应33

2.6.3　异构化反应33

例题34

7.7　苯环上亲电取代的定位规律 136

习题37

参考书目39

3.1　环烷烃的分类40

第3章　环烷烃40

3.3.1　构造异构41

3.2　环烷烃的命名41

3.3　环烷烃的异构现象41

3.3.2　顺反异构42

3.4.1　环的大小与稳定性43

3.4　环烷烃的结构43

3.4.2　环己烷及其一取代物的构象44

3.5　环烷烃的工业来源和制法46

3.7　环烷烃的化学性质47

3.6　环烷烃的物理性质47

3.7.2　氧化反应48

3.7.1　取代反应48

（3）加溴化氢49

3.7.3　小环的加成反应49

（1）加氢49

（2）加溴49

习题50

例题50

参考书目51

4.1 乙烯的结构——碳原子的sp2杂化、π键52

第4章 烯烃52

4.2.1　构造异构54

4.2　烯烃的异构现象54

4.2.2　顺反异构55

4.3.2　烯烃的命名56

4.3　烯烃的命名法56

4.3.1　烯基56

（1）顺反命名法58

4.3.3　顺反异构体的命名58

（2）Z,E命名法59

4.4.1 从裂解气和炼厂气中分离61

4.4　烯烃的来源和制法61

4.4.3　卤烷脱卤化氢62

4.4.2　醇脱水62

4.5　烯烃的物理性质63

（1）催化加氢64

4.6　烯烃的化学性质64

4.6.1　加成反应64

（2）与卤素加成65

（3）与卤化氢加成、马尔柯夫尼柯夫规则、过氧化物效应67

（4）与硫酸加成73

（5）与水加成74

（6）与次卤酸加成75

（7）硼氢化反应76

（1）用高锰酸钾氧化77

4.6.2　氧化反应77

（3）催化氧化78

（2）用过氧酸氧化78

（4）臭氧化79

4.6.3　聚合反应80

（3）乙丙橡胶81

（1）聚乙烯81

（2）聚丙烯81

（2）氧化反应82

4.6.4　α-氢的反应82

（1）氯化反应82

例题83

习题84

参考书目87

5.1　二烯烃的分类88

第5章 二烯烃88

（2）由丁烷和丁烯脱氢生产89

5.2　二烯烃的命名89

5.3　共轭二烯烃的制法89

5.3.1　1,3-丁二烯的制法89

（1）从裂解气的C4馏分提取89

（3）合成法90

5.3.2　2-甲基-1,3-丁二烯的制法90

（1）从裂解气的C5馏分提取90

（2）由异戊烷或异戊烯脱氢生产90

5.4　1,3-丁二烯的结构91

5.5　共轭体系和共轭效应92

5.6.1　1,2加成和1,4-加成95

5.6　共轭二烯烃的化学性质95

5.6.2　双烯合成97

5.6.3　聚合反应98

5.7.1　天然橡胶99

5.7　天然橡胶与合成橡胶99

（3）氯丁橡胶100

5.7.2　合成橡胶100

（1）异戊橡胶100

（2）顺丁橡胶100

5.8.1　工业来源和生产101

（4）丁苯橡胶101

（5）丁基橡胶101

5.8　环戊二烯101

5.8.2　理化性质和用途102

例题103

习题105

参考书目107

6.1 乙炔的结构——碳原子的sp杂化108

第6章　炔烃108

6.2.1　炔烃的构造异构109

6.2　炔烃的构造异构和命名109

6.3　炔烃的制法110

6.2.2　炔烃的命名法110

（1）衍生命名法110

（2）系统命名法110

（1）二卤代烷脱卤化氢111

6.3.1 乙炔的生产111

（1）电石法111

（2）部分氧化法111

（3）其他方法111

6.3.2　其他炔烃的制法111

6.5　炔烃的化学性质112

（2）炔烃的烷基化112

6.4　炔烃的物理性质112

（2）与卤素加成113

6.5.1　加成反应113

（1）催化加氢113

（4）与水加成114

（3）与卤化氢加成114

（6）与乙酸加成115

（5）与醇加成115

6.5.3　聚合反应116

6.5.2　氧化反应116

（2）金属炔化物的生成及其应用117

6.5.4　炔氢的反应117

（1）炔氢的酸性117

（3）炔烃的鉴定118

例题119

习题120

参考书目122

（2）多环芳烃123

第7章 芳烃123

7.1　芳烃的分类123

（1）单环芳烃123

7.2.2　命名124

7.2 单环芳烃的构造异构和命名124

7.2.1　构造异构124

7.2.3　芳基125

7.3　苯的结构126

7.4.1　从煤焦油中分离127

7.4　芳烃的工业来源127

7.4.2　芳构化128

（1）卤化129

7.5　单环芳烃的物理性质129

7.6　单环芳烃的化学性质129

7.6.1　取代反应129

（3）磺化130

（2）硝化130

（4）付列德尔-克拉夫茨反应131

（1）硝化反应的机理133

7.6.2　苯环上亲电取代反应机理133

（1）加氢134

（2）磺化反应的机理134

7.6.3　加成反应134

（2）侧链的氧化135

（2）加氯135

7.6.4　氧化反应135

（1）苯环的氧化135

7.7.1　定位规律136

（1）第一类定位基——邻对位定位基137

7.7.2　定位规律的理论解释138

（2）第二类定位基——间位定位基138

（1）第一类定位基的定位效应139

（2）第二类定位基的定位效应141

7.7.3　二取代苯的定位效应143

7.7.4　定位规律的应用144

7.8.1　苯乙烯145

7.8　苯乙烯和离子交换树脂145

（1）强酸性阳离子交换树脂146

7.8.2　离子交换树脂146

（2）强碱性阴离子交换树脂147

7.9.1　萘148

7.9　稠环芳烃148

（1）萘的结构149

（2）萘的化学性质150

7.9.2　其他稠环芳烃152

7.10　非苯芳烃153

7.11 C60154

7.12　多官能团化合物的命名155

例题157

习题158

参考书目160

8.1.1　物质的旋光性161

8.1　物质的旋光性和比旋光度161

第8章　对映异构161

8.1.2 比旋光度162

（1）对称面163

8.2.2　对称因素163

8.2　分子的手性和对映异构163

8.2.1 基本概念163

（2）对称中心164

8.4.1　构型的表示方法165

8.4　分子构型165

8.3　具有一个手性碳原子的对映异构165

8.4.2　相对构型和绝对构型166

8.4.3　构型的命名法167

8.5　具有两个手性碳原子化合物的对映异构168

8.5.1　具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构169

8.5.2　具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构170

8.6　异构体的分类171

例题173

习题174

参考书目175

9.1 卤代烷的分类和命名176

第9章　卤代烃176

（2）系统命名法177

（1）普通命名法177

9.1.1　卤代烷的分类177

9.1.2　卤代烷的命名177

9.2.2　由醇制备178

9.2.1　烷烃直接卤化178

9.2　卤代烷的制法178

9.3　卤代烷的物理性质179

9.2.3　由烯烃制备179

（2）与醇钠作用180

（1）水解180

9.4　卤代烷的化学性质180

9.4.1　取代反应180

（5）与硝酸银作用181

（4）与氨作用181

（3）与氰化钠作用181

9.4.2　消除反应182

9.4.3　与金属镁作用183

9.5.1　饱和碳原子上的亲核取代反应机理184

9.5　亲核取代反应和消除反应的机理184

（1）SN2机理185

（2）SN1机理186

（1）E2机理187

9.5.2　消除反应的机理187

9.6.1　氟里昂188

9.6　氟代烃188

（2）E1机理188

9.7.1 烯型和苯基型卤化物189

9.7　卤代烯烃和卤代芳烃189

9.6.2　四氟乙烯和聚四氟乙烯189

9.7.2　烯丙型和苄基型卤化物191

例题192

习题193

参考书目195

（1）醇的分类196

10.1.1 醇的分类、构造异构和命名196

第10章　醇和酚196

10.1　醇196

（3）醇的命名197

（2）醇的构造异构197

（2）醛、酮、酸、酯的还原198

（1）烯烃水合198

10.1.2　醇的制法198

10.1.3　醇的物理性质氢键199

（3）由格利雅试剂制备199

（2）沸点200

（1）熔点200

（1）与金属的反应201

10.1.4　醇的化学性质201

（3）溶解度201

（4）相对密度201

（2）卤代烃的生成202

（3）酯的生成204

（4）脱水反应205

（5）氧化和脱氢206

10.1.7　硫醇208

10.1.6　丙三醇208

10.1.5　乙二醇208

10.2.1　酚的命名210

10.2　酚210

（1）由异丙苯制备211

10.2.2　酚的制法211

（4）碱熔法212

（3）由甲苯氧化制备212

（2）氯苯水解212

（1）酚羟基的反应213

10.2.4　酚的化学性质213

10.2.3　酚的物理性质213

（2）芳环上的反应215

（3）氧化反应216

（1）酚醛树脂217

10.2.5　酚醛树脂和杯芳烃217

（4）与三氯化铁的显色反应217

（2）杯芳烃218

（2）环氧树脂219

（1）双酚A219

10.2.6　双酚A和环氧树脂219

例题220

习题221

参考书目222

11.1　醚的命名223

第11章　醚和环氧化合物223

11.2.2　威廉森合成法224

11.2.1　醇脱水224

11.2　醚的制法224

11.3　醚的物理性质225

11.4.2　醚键的断裂226

11.4.1　？盐的生成226

11.4　醚的化学性质226

11.5.1　环氧乙烷227

11.5　环醚227

11.4.3　过氧化物的生成227

（2）与醇反应228

（1）与水反应228

（4）与格利雅试剂的反应229

（3）与氨反应229

11.5.2　冠醚230

11.6　硫醚231

11.5.3　相转移催化反应231

例题232

习题233

参考书目234

（1）普通命名法235

12.1.2　醛和酮的命名235

第12章　醛、酮和醌235

12.1　醛和酮的分类和命名235

12.1.1　醛和酮的分类235

（2）系统命名法236

12.2　羰基的结构237

12.3.1　醇的氧化或脱氢238

12.3　醛和酮的制法238

12.3.6　芳酮的制备239

12.3.5　芳醛的制备239

12.3.2　羰基合成239

12.3.3　芳烃侧链的氧化239

12.3.4　同碳二卤化物的水解239

12.5.1　羰基的加成反应240

12.5　醛和酮的化学性质240

12.4　醛和酮的物理性质240

（1）与氢氰酸的加成241

（3）与醇的加成242

（2）与亚硫酸氢钠的加成242

（4）与格利雅试剂的加成243

（5）与氨衍生物的反应244

12.5.2　α-氢的反应245

（6）与维悌希试剂的反应245

（1）醇醛缩合246

（2）卤化和卤仿反应248

（1）氧化反应249

12.5.3　氧化和还原反应249

（2）还原反应250

12.6　乙烯酮252

（3）坎尼扎罗反应252

12.7　醌253

例题254

习题255

参考书目256

13.1.1　分类257

13.1　羧酸的分类及命名257

第13章　羧酸257

13.1.2　命名258

13.2.2　烃氧化259

13.2.1　伯醇或醛氧化259

13.2　羧酸的制法259

13.3　羧基的结构260

13.2.3　腈水解260

13.4　羧酸的物理性质261

13.5.1　酸性262

13.5　羧酸的化学性质262

（1）酰卤的生成263

13.5.2　羧酸衍生物的生成263

（3）酯的生成264

（2）酰酐的生成264

13.5.4　脱羧反应265

13.5.3　还原反应265

（4）酰胺的生成265

13.6 羧酸的结构与酸性的关系——诱导效应266

13.5.5　α-氢原子的取代反应266

13.7.2　表面活性剂268

13.7.1　烷基苯磺酸钠268

13.7　表面活性剂268

例题269

习题270

参考书目271

14.1　羧酸衍生物的命名272

第14章　羧酸衍生物272

14.2　羧酸衍生物的物理性质273

14.3.2　醇解反应274

14.3.1 水解反应274

14.3　羧酸衍生物的化学性质274

14.3.3　氨解反应275

14.3.4　还原反应276

14.3.6　酰胺的特殊反应277

14.3.5　酯缩合反应277

（3）霍夫曼降级反应278

（2）失水反应278

（1）酸碱性278

14.4.2 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象279

（2）二乙烯酮与乙醇反应279

14.4 乙酰乙酸乙酯及其在有机合成中应用279

14.4.1 乙酰乙酸乙酯的制法279

（1）克莱森酯缩合279

（3）乙酰乙酸乙酯在合成中的应用281

（2）乙酰乙酸乙酯亚甲基的活泼性281

14.4.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用281

（1）乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解281

14.5.1　丙二酸二乙酯的制法282

14.5　丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用282

14.6　α-甲基丙烯酸甲酯及其聚合物283

14.5.2　丙二酸二乙酯在有机合成中的应用283

14.7 乙酸乙烯酯及其聚合物284

（1）油脂的组成285

14.8.1　油脂285

14.8　油脂和蜡285

14.9　聚酰胺286

14.8.2　蜡286

（2）油脂的性质286

14.10.1　碳酰氯287

14.10　碳酸衍生物287

14.9.1　尼龙-66287

14.9.2　尼龙-6287

例题288

14.10.2　碳酰胺288

习题290

参考书目292

15.1.1　芳香族硝基化合物的制法293

15.1　芳香族硝基化合物293

第15章　含氮化合物293

（2）苯环上的取代反应294

（1）还原反应294

15.1.2　芳香族硝基化合物的物理性质294

15.1.3　芳香族硝基化合物的化学性质294

（3）硝基对苯环上邻位和对位基团的影响295

（1）胺的分类296

15.2.1　胺的分类和命名296

15.2　胺296

15.2.2　胺的结构297

（2）胺的命名297

（4）酰胺的霍夫曼降级反应298

（3）氨和胺的烷基化反应298

15.2.3　胺的制法298

（1）硝基化合物的还原298

（2）腈还原298

（1）碱性299

15.2.5　胺的化学性质299

15.2.4　胺的物理性质299

（5）与亚硝酸的反应301

（4）酰基化反应301

（2）氧化反应301

（3）烷基化反应301

（6）苯环上的取代反应302

15.2.6　季铵盐和季铵碱303

15.3.1　重氮化反应304

15.3　芳香族重氮和偶氮化合物304

（1）失去氮的反应305

15.3.2　重氮盐的反应及其在有机合成中的应用305

（2）保留氮的反应307

15.4.2　腈的制法308

15.4.1　腈的命名308

15.4　腈308

15.4.4　丙烯腈及其聚合物309

（2）还原309

15.4.3　腈的性质309

（1）水解309

例题310

习题311

参考书目312

16.1　杂环化合物的分类和命名313

第16章　杂环化合物313

（3）呋喃的性质315

（2）呋喃的制法315

16.2　呋喃和糠醛315

16.2.1 呋喃315

（1）呋喃的结构315

（2）糠醛的性质317

（1）糠醛的制法317

16.2.2　糠醛317

16.3.2　噻吩的性质318

16.3.1　噻吩的制备318

16.3　噻吩318

（3）催化加氢319

（2）弱酸性319

16.4　吡咯和吲哚319

16.4.1 吡咯319

（1）亲电取代反应319

16.4.2　吲哚320

（2）吡啶的性质321

（1）吡啶的结构321

16.5　吡啶和喹啉321

16.5.1 吡啶321

16.5.2　喹啉323

例题324

习题325

参考书目326

17.2　单糖327

17.1　碳水化合物的分类327

第17章　碳水化合物327

（1）开链式结构328

17.2.1　葡萄糖328

（2）氧环式结构329

17.2.2　果糖331

（3）构象331

17.2.4　单糖的化学性质332

17.2.3　核糖和脱氧核糖332

（2）还原反应333

（1）氧化反应333

（3）脎的生成334

（2）维生素C335

（1）葡萄糖酸钙335

（4）苷的生成335

17.2.5　葡萄糖的重要衍生物335

17.3.1　蔗糖336

17.3　二糖336

17.3.3　纤维二糖337

17.3.2　麦芽糖337

（2）支链淀粉338

（1）直链淀粉338

17.4　多糖338

17.4.1　淀粉338

17.4.2　纤维素339

（3）变性淀粉339

例题340

习题341

参考书目342

（1）氨基酸的分类343

18.1.1　氨基酸的分类和命名343

第18章　氨基酸、蛋白质和核酸343

18.1　氨基酸343

（2）氨基酸的命名345

（2）茚三酮反应346

（1）两性和等电点346

18.1.2　氨基酸的性质346

18.3　蛋白质347

18.2　肽347

18.4　核酸348

习题349

参考书目350